Появился на свет наш герой в Воронеже. В юности Щеголев увлекался бальными танцами. Окончив школу, парень поступил на актерский факультет в своем родном городе. Но долго там не задержался, спустя время он переехал в столицу и с легкостью поступил в ГИТИС.
Впервые влюбился Максим в свою однокурсницу Т. Солнцеву. Вскоре они поженились, и на свет появился первенец нашего героя — Илья. Когда мальчику было 3 годика, доктора обнаружили у него аутизм в легкой форме. В 2020 г. парню исполнится 18 лет, а он уже успел удивить многих своими математическими способностями.
Второй супругой актера стала прима А. Козакова. Во время съемочного процесса телесериала «Кармелита. Цыганская страсть» между М. Щеголевым и Ю. Зиминой вспыхнули романтические чувства. Максим ради возлюбленной бросил свою жену и двух чудесных дочек.
Однако эти отношения не принесли мужчине счастья. По словам Максима, Юлия вела себя очень эгоистично и всячески пыталась помешать мужчине видеться с собственными детьми.
В итоге в 30-летнем возрасте мужчина испытал огромное разочарование и остался совершенно один.
Выйти из этого состояния нашему герою помогла актриса Т. Дольникова, которая стала его третьей супругой. Этим браком артист безумно дорожит.
В 2017 г. Тиона подарила возлюбленному сына. Также Максим поделился, что все его дети быстро полюбили новую жену их отца.